| 33 тысячелетие до н.э. | По нашим краям прошли первые кроманьонцы — предки современного человека |
| II век | К реке Россь выходили разведовательные отряды готов |
| Первая половина V века | Волковысские земли входили в состав империи гуннов, которая после смерти Аттилы распалась |
| Вторая половина X века | Основание города Волковыска, как военной крепости, по археологическим данным |
| 1005 г. | Первое упоминание Волковыска в Туровской летописи |
| 1038 г. | Разрушение города ятвягами в ночь с 15 на 16 февраля |
| Начало XIII века | Волковыск являлся центром удельного княжества, подчиняющегося Полоцку |
| 1205 г. | Первое упоминание про Россь |
| 1224 г. | Разрушение города монголо-татарами |
| 1241 г. | Разрушение монголо-татарами Волковысского замка |
| 1252 г. | Упоминание Волковыска в Ипатьевской летописи, долгое время считавшееся первым упоминанием |
| 1252 г. | Литовский князь Миндовг теряет власть над Волковыском. В какой момент литовцы завладели городом ранее — неизвестно |
| 1254 г. | По мирному договору город переходит под власть Войшелка, сына Миндовга |
| 1255 г. | Волковысским князем становится Глеб |
| 1260 г. | Городом овладел князь Галицкий Данила Романович, взяв в плен князя Глеба |
| 1264 г. | Начало правления в Волковыске князя Шварна, сына Данилы Романовича |
| 1269 г. | Городом владеет князь Волынский Владимир Васильевич |
| 1289 г. | Последнее упоминание о Волковыске в Ипатьевской летописи. Город вернули Мстиславу Даниловичу |
| 1293-1316 гг. | При правлении в ВКЛ князя Витеня город окончательно входит в состав ВКЛ |
| 1386 г. | Князь ВКЛ Ягайло принимает в Волковыске польских послов для переговоров. На Волковыском съезде послы объявили Ягайло правителем Польши и вручили ему декларацию об избрании его королём |
| 1387 г. | Ягайло находился в Волковыске и приказал уничтожить языческие божества |
| 1409 г. | Магистр крыжаков Ульрих Юнгинен ворвался в город, разграбил и пленил многих жителей |
| 16.III.1410 г. | Великий магистр Тевтонского ордена Фридрих фон Валеронд ворвался в город, сжёг его и убил много жителей |
| 15.VII.1410 г. | Волковысская харугва участвует в Грюнвальдской битве |
| 1413-1500 гг. | Город находится в составе Трокского воеводства |
| 1449 г. | Первое упоминание про Волпу и Гнезно |
| 1451 г. | Первое упоминание про Мстибово |
| 1503 г. | Город получил Магдебургское право на самоуправление. Право подтверждалось разными королями аж до 1773г. |
| 1507 г. | Волковыск — повятовы город Новогрудского воеводства |
| 1516 г. | Первое упоминание про Изабелин |
| 1569 г. | Волковыск вошёл в состав Речи Посполитой |
| 1584 г. | Съезд сенаторов и послов ВКЛ. На съезде внесены изменения, которые вошли в статус ВКЛ 1588г. |
| 1596 г. | Бресткая церковная уния — создание униатских церквей |
| 1655 г. | Во время войны России с Речью Посполитой Волковыск был захвачен русскими войсками и сильно разрушен |
| 1656 г. | После трёхдневной битвы с польскими силами, город разрушен и сожжён армией шведского короля Карла X |
| 1662 г. | Второе сильное разрушение города русскими войсками |
| 1706 г. | Нападение шведов на город во время Северной войны. У жителей потребовали большую контрибуцию |
| 12.X.1744 г. | Мстибово получило превелей на Магдебургское право |
| 1792 г. | Волпа получила Магдебургское право |
| 1795 г. | По третьему разделу Речи Посполитой город вошёл в состав Слонимской губернии Российской империи |
| 1802 г. | Волковыск становится повятовым городом Гродненской губернии |
| 17.VI.1812 г. | Уход из города армии Багратиона во время отечественной войны с французами |
| 2-4.XI.1812 г. | Состоялась Волковысская битва. Русский генерал Сакен разбил саксонский корпус генерала Ренье |
| 1863 г. | В Волковысском уезде происходили боестолкновения польских повстанцев с русскими правительственными войсками |
| 1915 г. | Город оккупировали немецкие войска во время первой мировой войны |
| 13.II.1919 г. | Город оккупировали польские войска по Белостокскому соглашению |
| 24.VII.1920 г. | Город оккупировала Красная Армия нового государства большевиков — РСФСР |
| 27.IX.1920 г. | Город снова оккупировали польские войска |
| 1921 г. | По Рижскому мирному договору Волковыск остался в составе Польши и стал повятовым центром Белостокского воеводства |
| 18.IX.1939 г. | В город вошла Красная Армия в результате немецко-советского раздела Польши |
| 2.XI.1939 г. | Западная Белоруссия, включающая Волковыск, принята в состав СССР |
| 14.XI.1939 г. | Западная Белоруссия, включающая Волковыск, принята в состав БССР |
| 15.I.1940 г. | Волковыск становится райцентром Белостокской области БССР |
| 27.VI.1941 г. | Оккупирование города немецко-фашисткими войсками |
| 14.VII.1944 г. | Освобождение города Красной Армией от немецко-фашистких войск |
| 20.IX.1944 г. | Город становится райцентром Гродненской области БССР |
| 7.III.1963 г. | Волковыск получает статус города областного подчинения |
| 24.VI.1968 г. | Статус городского посёлка получает Красносельский |
| 19.XII.1979 г. | Утверждён герб города Волковысским Советом народных депутатов |
| 27.VII.1990 г. | Город становится райцентром Гродненской области теоретически независимой Белоруссии, которая в этот день приняла Декларацию о государственном суверенитете, а 19.09.1991г переименовалась |
| 8.XII.1991 г. | В связи с развалом «империи зла» — СССР, во время подписания Беловежских соглашений, Беларусь, включающая Волковыск, окончательно вышла из подчинения Москвы и обрела самостоятельность в качестве парламентской республики |
| 1994 г. | Город попадает под власть первого, белорусского, авторитарного Президента А.Лукашенко. Республиканская система управления будет негласно деактивирована |
| 1994 г. | По решению сессии городского Совета, 1005г официально закреплён, как год основания Волковыска |
| 12.IV.2001 г. | Утверждены новый герб и флаг города и района решением Волковысского райисполкома |
| 2004 г. | Капитальный ремонт города к республиканскому празднику тружеников сельского хозяйства «Дажынкі 2004» |
| 1.XII.2004 г. | Указом Президента РБ утверждены герб и флаг городского посёлка Красносельский |
| 25.VI.2005 г. | В интернете появился нашумевший сайт «Волковысская веселуха» :) |
| 2020 г. | Жители города участвуют в уникальном всебелорусском протесте против итогов президентских выборов и насилия |
